Trong bộ phim này, anh nhập vai Julian - con trai một gia đình giàu có, chơi bời lêu lổng và cuối cùng kết thúc cuộc sống bằng cái chết trắng. Vai diễn này phần nào phản ánh chân thực cuộc sống của chính Robert Downey khi anh còn là một cậu thanh niên ngỗ ngược.

2. Chaplin (1992)

Chaplin được cả thế giới biết đến với một anh hài vô cùng dí dỏm, hài hước, thu hút được đông đảo người xem đặc biệt là những khán giả tí hon. Vai diễn này lần đầu tiên đem lại cho Robert đề cử Diễn viên chính xuất sắc nhất tại lễ trao giải Oscar.

3. Natural Born Killers (1994)

Dẫm đạp lên chính nghĩa, sự công bằng và đạo đức sống, Wayne Gale- một nhà báo do Robert Downey thủ vai đã bị tha hóa bởi lối sống của những tội phạm trong tù ngục và trở thành một tên sát nhân hàng loạt.

4. Gothika (2003)

Bộ phim này đã đón nhận được rất nhiều sự tán thưởng của khán giả cả về nội dung và dàn diễn viên tài năng. Kéo dài 98 phút đồng hồ, với những tình tiết li kì và sự diễn xuất tài năng của Robert Downey và các đồng nghiệp của anh, Gothikađã để lại cho khán giả cái nhìn sâu sắc về cuộc sống và xã hội đầy những mưu mô và cám giỗ.

5. The Singing Detective (2003)

Bộ phim lột tả một cách sâu sắc hình ảnh nô lệ của cái chết trắng Dan Dark (Robert Downey) khi anh nỗ lực thoát khỏi những vòng khỏi thuốc chết chóc. Trong The Singing Detective, khán giả cảm nhận được sự đau đớn của một con nghiện khi lên cơn thèm thuốc, được thưởng thức những khúc hát say đắm lòng người của anh ta những lúc tỉnh táo. Cuộc sống cứ rối bời bởi những cơn tỉnh cơn say như thế đẩy Dan Dark đến sự thù hận, dùng thù hận để hàn gắn những vết thương của mình. May mắn thay, Dan Dark ngoài đời đã không làm thế. Anh đã chọn lựa điện ảnh, chọn những vai diễn để quên đi quãng thời gian đen tối của mình trước đây.

6. Kiss Kiss Bang Bang (2005)

Thành công với vai diễn tên trộm Harry Lockhart , sự nghiệp diễn xuất tiếp tục được khẳng định cùng với những chuyển biến tích cực trong cuộc sống đời thường của người đàn ông lắm tài nhiều tật này. Bộ phim đã kích thích tôi đa tư duy của người xem bằng những tình huống li kì hấp dẫn tại sân khấu HollyWood. Đồng thời Kiss Kiss Bang Bang đánh dấu thành công đầu tiên trong vai trò đạo diễn của Shane Black, người tạo ra chuỗi phim Lethal Weapon. 

7. Zodiac (2007)

Bộ phim là câu chuyện kể về sự hủy diệt, khắp nơi đều là cảnh tượng giết chóc do một tay tên sát thủ chuyên nghiệp có biệt danh Zodiac gây ra. Cuộc sống của người dân bị đe dọa, công việc và cuộc sống của nhà báo Paul Avery do Robert thủ vai và các đồng nghiệp của anh bị đảo lộn và xoáy vào các vòng quay của những cuộc điều tra không ngừng nghỉ để tìm ra chân tướng của sự việc.

8. Iron Man (2008)

Iron Man là câu chuyện về nhà tỉ phú Tony Stark (Robert Downey), người thừa kế duy nhất của Tập đoàn Stark enterprises, một tập đoàn chuyên nghiên cứu và sản xuất vũ khí nhưng trong một lần bị bắt cóc, Tony Stark sống sót nhờ sự trợ giúp từ 1 bộ quần áo đặc biệt với những sức mạnh phi thường. Đây là tác phẩm bom tấn đầu tiên của năm 2008, cũng là phim đoạt doanh thu cao nhất tính đến thời điểm đó. Chỉ với 130 triệu USD kinh phí, Iron Man thu về 356 triệu USD trên toàn thế giới.

9. The Soloist (2009)

Dựa trên một câu truyện có thật và những nhân vật có thật, The Soloist của đạo diễn Joe Wright thực sự đã khiến người xem cảm động bởi lối kể chuyện dung dị, đơn giản và thực tế đến không ngờ. Chứa đựng nhiều tầng lớp ý nghĩa, The Soloist mang đến cái nhìn chân thực về sức mạnh của âm nhạc, tình bạn và một phần nào đó thực trạng của xã hội Mỹ trong bối cảnh hiện đại. Trong phim, Steve Lopez (Robert Downey Jr) đã vô tình phát hiện ra Nathaniel Anthony Ayers (Jamie Foxx) một cựu nhạc công cổ điển đang chơi Violin trên đường phố. Lopez đã nhận Ayers làm thầy và nỗ lực để giúp đỡ gia sư của mình tìm lại chính con người thật và khả năng âm nhạc tuyệt đỉnh của mình.

10. Sherlock Holmes (2009)